科学家利用化学催化还原胺化实现非天然氨基酸的高效合成 |
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手性非天然氨基酸在生物学、生物化学、医学和材料科学等领域发挥着非常重要的作用。例如,一些d-苯基甘氨酸化合物已被广泛用于生产不同类型的-内酰胺。随着多肽药物的快速发展,用非天然氨基酸取代多肽分子中的某些天然氨基酸,有望进一步丰富多肽分子的多样性,获得具有更好活性和药代动力学性质的多肽药物。此外,手性非天然氨基酸可以很容易地转化成一些手性助剂和催化剂,并应用于不对称合成。因此,发展高效实用的方法获得手性非天然氨基酸具有重要意义。
催化为非天然氨基酸的合成提供了多种手段,通常不涉及保护基团的操作,条件温和。相比之下,化学催化法在底物普适性和反应规模上往往具有一定优势。然而,大多数报道的光学纯-氨基酸的化学催化合成方法需要预先制备带有保护基团的含氮底物,这导致在氮上带有保护基团的氨基酸衍生物的形成,这需要额外的脱保护操作以获得更有价值的-NH2-羧酸。在前人研究成果的基础上,研究人员探索了酮酰胺和廉价的醋酸铵之间的还原胺化反应。在手性钌催化剂的催化下,可以一步制备各种结构的光学纯的非天然-NH2-羧酸衍生物,具有非常好的普适性(48例)。相关研究有望应用于氨基酸药物的研发。
非天然氨基酸的高效合成
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