北京大学最新Science论文:焦宁团队实现对药物和天然产物分子骨架的精准编辑 |
![]() |
来源:生物世界 2025-03-10 10:34
在这项研究中,焦宁团队通过设计合成非均相铜催化剂,催化 C=C 双键断裂反应,将 C=C 双键两侧的碳原子分别转化为羰基和氰基,从而实现了烯烃类复杂分子到羰基腈的转化。北京大学药学院焦宁团队在国际顶尖学术期刊Science上发表了题为:Catalytic remodeling of complex alkenes to oxonitriles through C=C double bond deconstruction(通过碳碳双键解构实现复杂烯烃的催化重塑)的研究论文。
该研究通过设计合成非均相铜催化剂,催化C=C 双键断裂反应,将C=C 双键两侧的碳原子分别转化为羰基和氰基,从而实现了烯烃类复杂分子到羰基腈的转化。更重要的是,该方法提供了一种高效的方案,能够方便地将完萜类化合物、糖醛、甾体以及生物活性分子转化为具有未充分探索的化学空间的优势骨架,实现对药物、天然产物等复杂分子骨架的编辑。
碳碳键(C-C)构成了有机化合物的基本骨架,其断裂转化对化石能源利用、废弃聚烯烃及生物质转化、分子骨架编辑等领域至关重要。例如,石化工业中利用高温、高压或催化条件实现的石油裂化与裂解其本质是碳碳键断裂过程。
石油裂解过程的碳碳键断裂
碳碳双键(C=C)在大宗化学品、天然产物及药物分子中广泛存在。长期以来,碳碳双键的断裂转化方式有限,主要集中于传统的氧化反应和烯烃复分解(获2005年诺贝尔化学奖),分别将碳碳双键(C=C)转化为碳氧键(C-O)和新的碳碳键(C-C)。
碳氮键(C-N)是现代药物的基石,向分子中引入氮这一重要的生命元素能够显著提升分子功能或成药性,因此,化学家们不断努力寻找更精准、高效的方法来制造它们。然而,由于碳碳键键能高、活性低、选择性难以控制,尤其是复杂分子中存在多个反应位点、反应环境复杂,实现复杂分子的双键断裂氮化反应更具挑战。
碳碳双键断裂转化
在这项研究中,焦宁团队通过设计合成非均相铜催化剂,催化 C=C 双键断裂反应,将 C=C 双键两侧的碳原子分别转化为羰基和氰基,从而实现了烯烃类复杂分子到羰基腈的转化。
更重要的是,该方法不仅适用于简单烯烃底物,还能广泛应用于甾体、萜类和糖烯类等复杂分子的骨架重塑。例如,治疗药物醋酸甲地孕酮在此方法下可进一步转化为C7位碳-氮原子交换的骨架重塑产物、D-半乳烯糖衍生物可被转化为脱氧阿拉伯糖醇衍生物。
因此,该研究不仅为优势骨架分子编辑及合成提供了一种新颖、有效的合成工具,开拓分子新化学空间,还有望推动合成化学和药物发现等相关领域的发展。
碳碳双键断裂氮化反应实现复杂分子重塑
焦宁教授表示,这种方法像是一种 分子手术刀 ,可以选择性切断分子内的碳碳双键并实现分子骨架精准编辑。这项工作历经四名博士生和博士后十余年的接续努力与不懈探索,解锁了我们在碳碳单键、双键、叁键及芳香环碳碳键断裂转化研究领域又一块重要拼图。
值得一提的是,Science期刊同期发表了来自苏黎世联邦理工学院Bill Morandi团队题为:Oxidative amination by nitrogen atom insertion into carbon-carbon double bonds的研究论文。该研究实现了将氮原子插入碳碳双键的氧化胺化反应。
医药网新闻
- 相关报道
-
- Nature Methods:告别“猜谜”式研究!CellNEST为细胞通讯分析带来前所未有的精准度与深度 (2025-06-10)
- Nature:按摩这个位置,可加速大脑“排毒”,“逆转”大脑衰老! (2025-06-10)
- NEJM:首个3期临床实验实锤,运动确实能抗癌,效果堪比抗癌药 (2025-06-10)
- Cell子刊:带来衰老和炎症!揭示造血干细胞CRISPR基因编辑的意外不良后果 (2025-06-10)
- Cancer Cell:靶向新抗原的CAR-T细胞疗法,用于治疗实体瘤 (2025-06-10)
- 孕期缺铁,男宝会变女宝?最新Nature:铁缺乏会通过影响组蛋白修饰和基因表达,导致Sry基因表达下降,引发雄性向雌性的性别逆转 (2025-06-10)
- Nature Medicine (2025-06-09)
- 跨越挑战,精准前行!罗氏携手淋巴瘤领域的顶级专家,迎接个性化治疗的新时代 (2025-06-09)
- JCO:新型CAR (2025-06-09)
- 每天一杯咖啡,真能“续命”?哈佛大学30年追踪研究:喝咖啡或有助于女性健康衰老 (2025-06-09)
- 视频新闻
-
- 图片新闻
-
医药网免责声明:
- 本公司对医药网上刊登之所有信息不声明或保证其内容之正确性或可靠性;您于此接受并承认信赖任何信息所生之风险应自行承担。本公司,有权但无此义务,改善或更正所刊登信息任何部分之错误或疏失。
- 凡本网注明"来源:XXX(非医药网)"的作品,均转载自其它媒体,转载目的在于传递更多信息,并不代表本网赞同其观点和对其真实性负责。本网转载其他媒体之稿件,意在为公众提供免费服务。如稿件版权单位或个人不想在本网发布,可与本网联系,本网视情况可立即将其撤除。联系QQ:896150040
![]() |
![]() |
解决便秘的偏方 | 女孩向往 |
![]() |
![]() |
婴儿出生时瞬间 | 西红柿养生功效 |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
|||||||||||
|